Биография: Тоби Кавано - застенчивый парень, а так же сводный брат Дженны Маршалл. Дженна заставляла Тоби заниматься с нею сексом. Обманщицы верили, что Тоби следил за ними, когда они переодевались. Элисон и ее подруги пытались отомстить Тоби, кинув бомбу-вонючку в его гараж, ослепив его сестру, Дженну. 
Элисон шантажировала Тоби, чтобы он взял вину на себя, пообещав, что расскажет всем об его интрижке с Дженной. Так получилось, что у Тоби была татуировка и дата, 1 сентября, совпала с датой исчезновения Элисон. Но он набил ее по другим причинам: в этот день он освободился от Дженны. После года в исправительной школе, Тоби возвращается в Роузвуд. Обманщицы подозревают его в убийстве Элисон, но позже они забирают свои обвинения обратно. Позже Спенсер начинает встречаться с Тоби. 
После того, как Мону отправляют в Рэдли, «Э» начинает шантажировать и Тоби тоже.